Química orgánica o del carbono. – es el estudio del carbono y de sus compuestos. Para comprender el significado de esta definición veremos un breve resumen histórico de su desarrollo.
Resumen histórico: Podemos dividir la historia de la química en dos periodos:
- Periodo analítico (concepto antiguo)
Los pueblos primitivos, además de los minerales, conocían las grasas, el azúcar, la cera, el vino, el vinagre, etc., y productos sacados directa o indirectamente de los animales o vegetales.
Hasta el siglo XVIII, los alquimistas y sus sucesores se dedican casi exclusivamente al estudio de los compuestos minerales.
La primera clasificación de las substancias se debe a Nicolas Lemery (1676). Se basaba en el origen de dichas substancias. Comprendía tres grupos:
- Substancias minerales, tales como: el hierro, el azufre, las rocas etc.
- Substancias vegetales, tales como: el azúcar, resinas, gomas, etc.
- Substancias animales, entre las cuales figuran las grasas, cuerpos ácidos, esencias, etc.
El estudio de los minerales con el progreso tomó el nombre de Química Inorgánica. En cambio, la química de los compuestos obtenidos de animales y vegetales, se hallaba limitada a las investigaciones efectuadas sobre los productos de asimilación y desasimilación de los mismos.
Hasta la mitad del siglo XVIII, Lavoisier demostró que la mayoría de los productos conocidos extraídos de los vegetales estaban todos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno; y que las substancias provenientes de los animales, además de estos tres elementos, contenían a menudo nitrógeno y a veces iban acompañado de azufre y fósforo.
Al mismo tiempo Lavoisier demostraba que la composición de las substancias minerales es de ordinario más simple que la de los compuestos vegetales y animales; aunque reconocía, que las leyes generales de las combinaciones químicas son igualmente aplicables a los tres grupos de substancias. Así, por ejemplo, demostró por un experimento clásico que la cantidad de alcohol producido durante la fermentación depende de la cantidad de azúcar de compuesto, del mismo modo la cantidad de óxido de mercurio formada, al calentar mercurio en presencia del aire depende de la proporción del mercurio empleado.
Berzelius (1779-1848), celebre químico sueco, modifico y mejoró los métodos analíticos de química orgánica ideadas por Lavoisier; demostró que los que provienen de la descomposición de los animales y vegetales obedecen a las leyes fundamentales de las combinaciones químicas, es decir, la ley de las proporciones definidas, y la ley de las proporcione múltiples.
La semejanza entre las substancias de origen vegetal y animal en cuanto a su composición y el hecho que son combustibles, a diferencia de la mayoría de minerales, llevó a dividir, en los primeros años del siglo XIX a los diversos compuestos en orgánicos e inorgánicos, y por consiguiente la Química que los estudia en Orgánica e Inorgánica, respectivamente.
Teoría vitalista.
Berzelius y Camelin acentuaron más esta división al afirmar que se podía obtener substancias inorgánicas en el laboratorio por medio de los elementos y que no era posible preparar artificialmente compuestos orgánicos, los cuales solo puede formar la naturaleza.
Admitían, que solo las substancias de origen animal o vegetal se originan en los seres vivientes bajo la influencia de una “fuerza vital” que su forma obedece a leyes fundamentales diferentes de las que rigen la formación de substancias minerales y que era imposible obtenerlas artificialmente. Esta idea de la necesidad de una fuerza vital predomino durante muchos años, estableciendo una barrera entre substancias inorgánicas y orgánicas, paralizó los esfuerzos de los químicos en el estudio de los cuerpos orgánicos.
- Periodo sintético. Concepto moderno.
Cuando los químicos en su laboratorio efectuaron síntesis orgánica, se tuvo que abandonar esta hipótesis de la fuerza vital sostenida Berzelius (1820) y Gerhard. Se comprobó que existía diferencia alguna entre substancias obtenidas por síntesis y substancia elaborada por los organismos de los seres vivientes y vegetales.
En el año 1778, Scheele obtuvo el ácido oxálico por oxidación del azúcar, substancia extraída de los vegetales; Dobereiner, en 1822, obtuvo el ácido fórmico, que se extrae de las hormigas por medio del ácido tártrico. Estos nuevos descubrimientos suscitaron algunas objeciones de parte de los opositores. Estos no reconocían como verdadera síntesis a obtención de compuestos de origen orgánico, por cuanto se partió de cuerpos que encerraban la “fuera vital”, que era la que provocaba la transformación.
Wholer, en 1828, demostró que la urea que se halla en la orina, como consecuencia de una actividad vital puede obtenerse en el laboratorio partiendo del isocianato de amonio en solución acuosa caliente:
2(O = C = N – K) + SO4 (NH4)2 → 2(O = C = N – NH4) + SO4K2
isocianato de amonio isocianato de potasio
NH2
⸍
O = C = N – NH4→O = C
⸌
NH2
urea o carbamida
en 1832 Liebig obtuvo el cloroformo haciendo actuar el hipoclorito de calcio sobre acetona.
Química orgánica o del carbono
Más tarde en 1843 Kolbe preparo también de una manera enteramente artificial el ácido acético por hidratación del acetileno. Se hace pasar el acetileno (C2H2) a través del HS4H2 en solución acuosa.
CH2 CH2 CH2
│ ⸗O │ ⸗O + O = │ ⸗O
C2H2 + H2O = C C CO. OH
⸌ ⸌ ácido cético
H H
Etanal
Berthelot, considerado como fundador de la “síntesis química”, consiguió con sus experiencias geniales obtener el alcohol etílico (1854); el ácido fórmico (1856); el alcohol metílico (1857); el acetileno (1863), combinando el carbono amorfo con el hidrógeno por intermedio de la chispa eléctrica:
2C + H2 → C2H2
Sometiendo este gas a la acción de un calor interno, se transforma en otra substancia, el benceno (síntesis de polimerización).
3C2H2 → C6H6
La síntesis química ha permitido obtener un sinnúmero de cuerpos que hasta el presente no se habían encontrado en los organismos vivos.
En la actualidad algunos autores calculan que el número de compuestos del carbono pasan de 500.000.
Química orgánica o del carbono
Las principales síntesis orgánicas.
| Años | Nombres de los autores | Substancias |
| 1776 | Schele | Ácido oxálico (oxidando el azúcar con el NO3H). |
| 1825 | Faraday | Ácido sulfovínico (partiendo del etileno). |
| 1828 | Wohler | Urea (mediante el isocianato de amonio). |
| 1832 | Liebig | Cloroformo (por acción del cloruro de cal sobre acetona). Cloral. |
| 1842 | Bunsen | Etileno. |
| 1844 | Cahours | Salicilato de metilo |
| 1850 | Frankland | Etano |
| 1854 | Bertholet | Substancias grasas |
| 1856 | Perkin | La moveina (primer colorante del alquitrán de hulla). |
| 1855 | Bertholet | Alcohol metílico. |
| 1863 | Berthelot | Acetileno (partiendo del carbono y del hidrógeno). |
| 1866 | Bertholrt | Benceno (partiendo del acetileno); el antraceno. |
| 1868 | Graebe y Liebermann | Alizarina (metria colorante de la raíz de la rubia). |
| 1874 | Kolbe | Ácido salicílico. |
| 1879 | Remsen | Sacarina |
| 1881 | Baeyer | Indigotina (colorante del añil. |
| 1881 | Grimaux y Adam | Ácido cítrico. |
| 1882 | Grimaux | Polipéptidos |
| 1884 | Knorr | Antipirina. |
| 1886 | Ladenburg | Conilina (alcaloide de la cicuta). Es el primer alcaloide obtenido sintéticamente. |
| 1887 | Fischer | Fructosa. |
| 1893 | Tiemann | Ionona (esencia artificial de violeta). |
| 1900 | Grignard | Compuestos órgano-magnesiano. |
| 1901 | Takamine y Stoll | Adrenalina (primera hormona sintética). |
| 1907 | Ehrlin y Bertheim | Salvarsán. |
Importancia científica y practica de la síntesis orgánica.
- Importancia científica. – Permite conocer mejor la constitución y propiedades de las substancias complejas, elaboradas con substancias más simples. La síntesis orgánica es un complemento indispensable del análisis orgánico.
Química orgánica o del carbono
“La química no es solamente la ciencia del análisis es también la ciencia de la síntesis”. – Berthelot.
- Importante práctica. – Nos ofrece procedimientos seguros para obtener nuevas substancias. Entre los productos sintéticos de gran utilidad práctica mencionaremos:
- Las materias colorantes. Entre ellas podemos citar la alizarina (substancia colorante de la raíz de la rubia) descubierta por Graebe en 1868, se obtiene ahora por síntesis de los compuestos de alquitrán; la indigotina (substancia colorante del añil), obtenida por von Bayer en 1880. La heliotropina (perfume de heliotropo); la vainillina aroma de vainilla. La obtención de estas substancias sintéticas ha permitido abandonar totalmente o suprimir en parte el cultivo industrial de las plantas que facilitan su extracción.
- Los medicamentos sintéticos, tales como el ácido salicílico obtenido por Kolbe en 1860 y los pertenecientes a los grupos de los anestésicos (el cloroformo), centrífugos (la aspirina), e hipnóticos (la novocaína), etc.
- Las esencias sintéticas, como la vainilla, la ionona o esencia de violeta.
- Las resinas sintéticas. Entre ellas el caucho, la bakelita, la galalita.
- Materias explosivas como la nitroglicerina descubierta por el sueco Alfredo Nobel, la nitrocelulosa, etc.
- Los tejidos artificiales, como la lana, la seda artificial (“rayón”) descubierta por Chardonnet en 1884.
Los productos sintéticos resultan más económicos que su extracción de fuentes naturales ejemplo el añil, y el alcanfor artificial; el ácido sintético, la adrenalina sintética.
Sustancias empleadas
Para realizar la síntesis orgánica se recurre a dos clases de substancias; minerales y orgánicas. Substancias minerales como el carbón de piedra, el gas carbónico, el agua, el aire, el amoniaco. Substancias orgánicas como el petróleo y productos extraídos de animales y plantas.
En cuanto a los métodos empleados, son por lo general idéntico a los procesos seguidos por la materia viva, a saber, las diastasas o enzimas y los catalizadores. “… pero, a pesar de todo, donde la Química ha dejado su trabajo, comienza el verdadero problema de la vida…” (reflexión de Babiwk.)
Unidad de la química.
Fundándose en la síntesis orgánica queda destruida la separación entre compuestos orgánicos e inorgánicos basados en el concepto de la fuerza vital, aceptándose definitivamente que los compuestos orgánicos pueden prepararse en el laboratorio de igual manera que los inorgánicos.
Naturaleza de los compuestos orgánicos.
Elementos Biogenésicos. – las sustancias orgánicas se componen en su gran mayoría de cuatro elementos fundamentales llamados orgánicos, a saber:
Carbono, hidrogeno, oxígeno y hidrógeno
Además, se consideran como constituyentes esenciales, fundamentales de la materia viviente animal o vegetal: S, P, K, Na, Fe, Mg, Ca, y otras en mínimas cantidades: 0.1% Cl, Si, I, Mn, Zn, As, etc. Todos estos elementos existen en los seres vivientes.
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Se llaman elementos biogenéticos.
Los seres vivientes toman estos elementos al mundo mineral bajo las formas siguientes:
El C al estado de gas carbónico (CO2).
El H al estado de agua (H2O).
El N al estado de amoniaco (NH3) y nitratos.
El P al estado de fosfatos.
El S al estado de sulfatos.
Con estas sustancias minerales los seres vivientes realizan fenómenos de reducción y de síntesis. De reducción, sacando a estos cuerpos el oxígeno. De síntesis, constituyendo con los productos resultantes substancias orgánicas complejas, que le servirán de base para formación de su organismo.
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Las principales substancias complejas que constituyen son:
- Sustancias albuminoideas o prótidos.
- Sustancias grasas o lípidos.
- Hidratos de carbono o glúcidos.
- Vitaminas y hormonas.
División de la Química Orgánica. –La Química Orgánica comprende dos grades series:
- Acíclica
- Cíclica
1° Series Acíclica llamadas también formánica o alifática. Formánica, por ser de formeno (CH4) el tipo de la serie; alifática, porque en ella está incluido el estudio de las grasas naturales.
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Esta serie está formada por cuerpos cuyos carbonos se hallan colocados en cadena abierta.
2° Serie cíclica llamada también serie aromática, porque muchos cuerpos que forman parte de ella poseen olor agradable. Esta serie comprende las substancias cuyos carbonos están unidos en forma de cadena cerrada (serie isocíclica). Puede suceder que en dicha cadena uno o más carbonos están sustituidos por otros elementos como el nitrógeno, el azufre (serie heterocíclica).
Substancia organizadas y orgánicas.
Las substancias organizadas son aquellas que se han formado bajo la influencia de la vida Ejemplo: El protoplasma.
Estas substancias no cristalizan, son insolubles en el agua, no son volátiles.
Las substancias orgánicas son aquellas que están contenidas en el organismo de los seres vivientes o que se obtienen por síntesis. Son combinaciones del carbono. Generalmente cristalizan. Son soluble en el agua. Ejemplo: la glucosa en la uva, la sacarosa en la caña de azúcar, el ácido cítrico en el limón.
Formación natural de substancias minerales y orgánicas.
- Formación de substancias en el reino mineral. – Son muy numerosos los minerales existentes en la naturaleza. Sólo el examen atento de su composición química y la presencia de las substancias que las acompañan nos revelan con alguna certeza el proceso seguido por la naturaleza para llegar a la formación de compuestos desconocidos hasta hoy en su mayoría.
Merced a un trabajo constante de laboratorio, grandes investigadores, tales como Mitscherlich, Daubrée, Friedel, han podido obtener por síntesis, gran número de minerales, así como ciertas rocas ígneas y metamórficas con sus respectivos componentes.
- Productos de la descomposición de las substancias organizadas. Los organismos vegetales y animales experimentan después de su muerte una serie de transformaciones, dando lugar a varios productos orgánicos y minerales.
Las principales descomposiciones orgánicas son: la putrefacción, la formación del petróleo y la formación de la hulla.
- La putrefacción, obra de las bacterias, se realiza sobre las materias albuminoideas previamente transformadas en peptonas.
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La putrefacción de las peptonas da como productos finales: CO2, NH3, SH3 y fofamina.
- Los petróleos naturales. Según la teoría hoy día admitida, el petróleo resulta de la destrucción y transformación lenta de los organismos animales y vegetales, principalmente marinos, pertenecientes sobre todo a la flora y fauna de los golfos que se encontraron separados del mar abierto. Estas transformaciones resultadas de una especie de destilación a baja presión, se efectuaron en circunstancias muy variadas de temperatura, presión y tiempo; lo que explica los caracteres físicos y químicos tan variados de las diferentes clases de petróleos. La teoría vegetal que había sido desechada, vuelve a imponerse a causa de que se han obtenido petróleos sintéticos partiendo de la celulosa.
- Los carbonos naturales o fósiles. Se atribuye su formación a la descomposición de los vegetales al abrigo al aire, lo que nos explica que junto al carbono encontramos el alquitrán y diversos gases inflamables, según el vegetal, su antigüedad y su grado de transformación han resultado distintos fósiles, que son antracita, lignito y turba.
- Formación de substancia orgánicas en el reino orgánico. Los organismos animales y vegetales representan una fuente inagotable de compuestos orgánicos.
Las plantas mediante agentes físicos y químicos, energía solar, luz, radiaciones, calor, fermentos, efectúan una serie de síntesis en sus células. Emplean para este fin substancias sacadas de la atmosfera: CO2, O, o del suelo H2O y sales como; nitratos, fosfatos, etc.
Con ayuda de estos productos efectúan: combinaciones, condensaciones, hidrólisis, polimerización, oxidaciones y reducciones. Elaboran productos muy variados: alcoholes, ácidos, éteres, azúcares, grasas.
Estas substancias, elaboradas por los seres vivos y que forman parte integra de su ser, lleva el nombre de principios inmediatos.
Entre los principales inmediatos inorgánicos podemos citar: la sílice, que abunda en el tallo de las gramíneas; los fosfatos de calcio y de magnesio, el carbonato de calcio en los huesos, valvas de los animales; cloruro de sodio, en las células de todos los animales. Además, está el agua, cuerpo que representa 60% del peso de los animales y de las plantas. Se la considera como el gran disolvente de las substancias y el vehículo para el proceso de secreción.
Marcelino Pedro E. Berthelot (1827-1907)
Eminente químico francés y uno de los científicos más importantes del siglo XX. Sus investigaciones acerca de la síntesis orgánica le valieron varios premios y honores. Realizo estudios sobre la trementina, el alcanfor, la glicerina, éteres compuestos termoquímicos, etc. Sentó los tres principios de la mecánica química; contribuyo al establecimiento de la teoría de las funciones químicas de los alcoholes polivalentes y creó la bomba calorímetra que lleva su nombre.
La Química Inorgánica y la Agrícola le deben igualmente grandes adelantos. Dotado de una prodigiosa actividad, su vasta labor experimental la dejo consignada en numerosos libros, folletos, artículos y notas que sobrepasan de 1.500.
Fig.1 Marcellin Berthelot.
