Los Dioles

Los Dioles

HOCH2CH2OH Etilenglicol

Los Dioles:

 Los Dioles. Un diol vecinal es un diol con dos grupos hidroxilo en posiciones vecinales, es decir, unidos a átomos adyacentes. Los ejemplos incluyen el 1,2-etanodiol o etilenglicol HO-(CH2)2-OH, un ingrediente común de los productos anticongelantes, y el propano-1,2-diol o propilenglicol , HO-CH2-CH(OH)-CH3.Un diol geminal tiene dos grupos hidroxilos enlazados al mismo átomo. Los ejemplos incluyen el metanodiol H2C(OH)2 y el 1,1,1,3,3,3-hexafluorpropano-2,2-diol (F3C)2C(OH)2, la forma hidratada de la hexafluoracetona.

Un Diol (o Glicol) es un Alcohol que contiene dos Grupos Hidroxilo (-OH).

Etimológicamente «glicol» procede del griego «glykys» que significa «dulce» por el ligero sabor dulce que poseen. Tipos de Dioles:

  • Diol Vecinal: poseen los dos grupos hidroxilo (-OH) en átomos adyacentes:
HO-CH2-CH2OH     HO-CH2-CH(OH)-CH3     HO-CH2-CH(OH)-CH2-CH3
  • Diol Geminal: poseen los dos grupos hidroxilo (-OH) en el mismo átomo:

H2C(OH)2     CH3-CH(OH)2     CH3-CH2-CH(OH)2

Nomenclatura de los Dioles:

Los Dioles se pueden nombrar según:

  • Nomenclatura Sistemática: se nombran igual que los Alcoholes pero añadiendo la terminación «diol» y la posición en la cual se encuentran los dos grupos hidroxilo (-OH).

HO-CH2-CH2-OH 1,2-etanodiol     HO-CH2-CH(OH)-CH3 1,2-propanodiol

  • Nomenclatura Común: se nombran con el alqueno del que proceden añadiéndole la terminación «glicol«

HO-CH2-CH2-OH etilenglicol     HO-CH2-CH(OH)-CH3 propilenglicol

Ejercicios de Dioles:

Ejercicio 1: Obtener la fórmula estructural de los siguientes dioles:

  • 1,3-propanodiol (trimetilenglicol)
  • 1,2-propanodiol (propilenglicol)
  • 1,3-butanodiol
  • 1,2-ciclopentanodiol

Ejercicio 2: Nombrar los siguientes dioles:

  • CH3-CH2-CH2-CH2-CH(OH)-CH(OH)-CH2-CH3
  • CH3-CH2-C(OH)2-CH2-CH2-CH3
  • CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2(OH)-CH3

Solución Ejercicio de Dioles:

Ejercicio 1: Obtener la fórmula estructural de los siguientes dioles:

  • 1,3-propanodiol (trimetilenglicol)

CH2(OH)-CH2CH2(OH)

  • 1,2-propanodiol (propilenglicol)

CH3CH2(OH)-CH2(OH)

  • 1,3-butanodiol

CH2(OH)-CH2CH(OH)-CH3

  • 1,2-ciclopentanodiol

Ejercicio 2: Nombrar los siguientes dioles:

  • CH3-CH2-CH2-CH2-CH(OH)-CH(OH)-CH2-CH3

3,4-Octanodiol

  • CH3-CH2-C(OH)2-CH2-CH2-CH3

3,3-Hexanodiol

  • CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2(OH)-CH3

2,7-Nonanodiol

 Síntesis y Obtención de los Dioles:

Los Dioles se pueden obtener:

  • A partir de la oxidación de Alquenos
  • Dihidroxilación asimétrica
  • A partir de la reacción de un Alqueno con formaldehído
  • Hidratación de Cetonas

Reacciones de los Dioles:

  • Los Dioles forman éteres en reacciones de esterificación
  • El Etilenglicol (HOCH2CH2OH) se utiliza como monómero en reacciones de polimerización
  • Los Dioles forman éteres cíclicos mediante catalizadores ácidos (ciclación diol)
  • Los Dioles vecinales forman cetonas y aldehídos al romperse el enlace C-C
  • Los Dioles geminales forman grupos carbonilo por deshidratación

Aplicaciones de los Dioles:

Los Dioles se pueden emplear en anticongelantes lubricantes, plastificantes, cosméticos, pinturas, refrigerantes, desengrasantes, condimentos, fibras textiles…

Otros Grupos Funcionales:

  • Alquilo: formado por Alcanos. Da lugar a Radicales Alquilo (-CH3 metilo, -CH2CH3 etilo…)
  • Alquenilo: formado por Alquenos. Da lugar a Radicales Alquenilo (-CH=CH-CH3 1-propenilo…)
  • Alquinilo: formado por Alquinos. Da lugar a Radicales Alquinilo (-C≡CH etinilo…)
  • Hidroxilo: R-OH. Da lugar a los Alcoholes (CH3OH alcohol metílico, CH3CH2OH alcohol etílico…)
  • Alcoxi: R-O-R’. Da lugar a los Éteres (CH3OCH2CH3 metoxietano, CH3OCH=CH2 metoxieteno…)
  • Carbonilo: R-(C=O)-R’. Da lugar a dos tipos de compuestos:
    • Aldehídos: cadena acabada en R-HC=O. Ejemplos: HCHO metanal, CH3CHO etanal… 
    • Cetonas: R-(C=O)-R’. Ejemplos: CH3-(C=O)-CH3 propanona, CH3CH2-(C=O)-CH2CH3
  • Carboxilo: R-(C=O)-OH. Da lugar a dos tipos de compuestos:
    • Ácidos Carboxílicos: CH3COOH ácido acético…
    • Anhídridos de Ácido: CH3COOCO-CH2CH3 anhídrido etanoico…
  • Acilo: R-COO-R’. Da lugar a los Ésteres: CH3COO-CH3 etanoato de metilo…
  • Amino: R-NR’R» o RR’C=N-R». Da lugar a dos tipos de compuestos:
    • Aminas: CH3NH-CH3 dimetilamina…
    • Iminas: CH3C=N-CH3
  • Amino-Carbonilo: R-(C=O)-NR’H o R-(C=O)-NR’R». Da lugar a los siguientes compuestos:
    • Amidas: CH3CO-NH2
    • Imidas: HCONHCOCH3
  • Nitro: R-NO2. Da lugar a los Nitrocompuestos: CH3-CH2-CH2NO2
  • Nitrilo: R-CN o R-NC. Da lugar a:
    • Nitrilos o Cianuros: H-C≡N…
    • Isocianuros: CH3-N≡C…

Entradas Relacionadas