Los Alcoholes

Nov 11, 2017

Los Alcoholes

Molécula de Etanol
CH3-CH2–OH

Los Alcoholes: 

Los Alcoholes. En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl الكحول, o al-ghawl الغول, «el espíritu», «toda sustancia pulverizada», «líquido destilado») a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos átomos​ (átomos adyacentes); esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos).

Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son compuestos que pueden llegar a jugar un papel importante en la síntesis orgánica, al tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.

Los Alcoholes son compuestos orgánicos que poseen el Grupo Hidroxilo (-OH).

La fórmula general de un alcohol es: CnH2n+1OH.

Los Fenoles son un tipo especial de Alcoholes en los que el Grupo Hidroxilo se encuentra unido a un anillo de benceno.

Nomenclatura de los Alcoholes:

Según la IUPAC, los Alcoholes se nombran de la siguiente manera:

  1. Se añade la terminación «-ol» al alcano de igual número de carbonos y se identifica la posición del carbono al que se enlaza el Grupo Hidroxilo (-OH):
    • CH3–OH → metanol (aquí no es necesario indicar la posición)
    • CH3-CH2–OH → etanol (aquí tampoco es necesario indicar la posición)
    • CH3-CH2-CH2–OH → 1-propanol
    • CH3-CHOH-CH3 → 2-propanol
    • CH3-CH2-CHOH-CH3 → 2-butanol 
    • … 
  2. Si contienen 2 Grupos Hidroxilo se denominan Dioles y si tienen 3 o más: Polialcoholes
  3. Si posee ramificaciones se indican con números, siendo la principal la de mayor número de carbonos:
    3-Etilhexan-2-ol
  4. Cuando hay grupos funcionales de mayor prioridad, el OH se nombra con el prefijo «hidroxi-«:
    • CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2–COOH → ácido 3-hidroxihexanoico
    • CH3-CH2-CHOH–HC=O → 2-hidroxibutanal

Ejercicios de Alcoholes:

A continuación, dos ejercicios sobre la nomenclatura de alcoholes.
Ejercicio 1: nombrar los siguientes alcoholes a partir de su fórmula estructural:

  • CH2OH-CH2-CH2-CH3 → 1-butanol
  • CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3 → 3-pentanol
  • CH2OH-CH2OH → 1,2-etanodiol
  • CH2OH-CH2-CHOH-CH2OH → 1,2,4-butanotriol

Ejercicio 2: determinar la fórmula estructural de los siguientes alcoholes:

  • 1,5-heptadien-3-ol → CH3-CH=CH-CH2-CHOH-CH=CH2
  • 4-penteno-1,2,3-triol → CH2=CH-CHOH-CHOH-CH2OH

Tipos y Ejemplos de Alcoholes:

  • Según la estructura del carbono enlazante: pueden ser primarios, secundarios y terciarios:
Alcohol Primario Alcohol Secundario Alcohol Terciario
      • Alcoholes Primarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene un sustituyente R. Ejemplos:
        • CH3-CH2–OH  → Etanol o Alcohol Etílico
        • CH3-CH2-CH2–OH  → 1-Propanol
        • CH3-CH2-CH2-CH2–OH  → 1-Pentanol
      • Alcoholes Secundarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 2 sustituyentes R y R‘:
2-propanol o alcohol isopropílico
      • Alcoholes Terciarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 3 sustituyentes R, R‘ y R»:
2-metil-2 propanol o alcohol terbutílico
  • Según el número de Grupos Hidroxilos:
    • Monoalcohol, Monol o Alcohol Monohidroxílico: formado por 1 Grupo Hidroxilo
   Etanol (alcohol etílico)    2-Propanol
(alcohol isopropílico)		    2-metil-2propanol
(alcohol terbutílico)		 1,2-Propanodiol o-metil fenol
    • Polialcoholes: poseen dos o más Grupos Hidroxilos
      • Dioles, Glicoles o Alcoholes Dihidroxílicos: 2 Grupos Hidroxilo
1,2-Etanodiol 1,2 Dihidroxifenol o
Ortofenol Diol		 1,2-Propanodiol
        • Trioles: 3 Grupos Hidroxilo
Propano-1,2,3-triol

(Glicerol o Glicerina)
      • Más de 3 Grupos Hidroxilo:
        • C4H6(OH)4 → Butano-1,2,3,4-tetraol
        • C5H7(OH)5 → Pentano-1,2,3,4,5-pentol
        • C6H8(OH)6 → Hexano-1,2,3,4,5,6-hexol
        • C7H9(OH)7 → Heptano-1,2,3,4,5,6,7-heptol 
  • Según el tipo de radial R:
    • Alcoholes Alifáticos: el radical R es una cadena alifática (alcanos, alquenos, alquinos o cicloalcanos
      • CH3-CH2–OH  → Etanol o Alcohol Etílico
      • CH3-CH2-CH2–OH  → 1-Propanol
    • Fenoles o Alcoholes Aromáticos: el radical es un derivado del benceno
1-Fenil etanol Fenol 1,2 Dihidroxifenol o
Ortofenol Diol		 2-Fenil etanol 2-isopropil fenol

Propiedades de los Alcoholes:

  • Forman enlaces o puentes de hidrógeno que dan lugar a que sean solubles en agua y a que sus puntos de ebullición más altos que los respectivos alcanos
  • Son líquidos e incoloros a temperatura ambiente por regla general
  • Menos densos que el agua

Reacciones de los Alcoholes:

Las principales reacciones en las que se ven envueltos los alcoholes son:

  • Halogenación de alcoholes:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

  • Oxidación de alcoholes

  • Deshidratación de alcoholes

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