Sistemas alílicos están estabilizados por resonancia. Las cargas positivas, negativas y radicales se distribuyen por igual entre los dos carbonos terminales, esta deslocalización les da una estabilidad importante.
Los sistemas alílicos dan reacciones SN2 a mayor velocidad que los sistemas normales.
La reacción SN1 en estos sistemas puede tener lugar incluso con haloalcanos primarios. En estas reacciones pueden formarse dos tipos de productos:
termodinámico
Dienos conjugados: 1,3-Butadieno
1,3-Butadieno es un dieno conjugado, presenta una especial estabilidad y una distancia de enlace C2-C3 pequeña debido a la interacción entre orbitales.
Adiciones a dienos conjugados
Las adiciones electrófilas a dienos conjugados forman cationes alílicos que se deslocalizan dando lugar a productos cinéticos y termodinámicos. El producto termodinámico predomina a temperaturas elevadas y tiempos de reacción largos. El producto cinético se obtiene mayoritariamente en condiciones de temperatura baja y tiempos de reacción cortos.Sistema alilo: Resonancia
Resonancia del catión, anión y radical alilo El sistema alilo forma carbocationes, carbaniones y radicales muy estables debido a la estabilización de la carga por resonancia. Tanto la carga positiva, negativa como el radical se deslocalizan sobre dos átomos de carbono generando estructuras de resonancia energéticamente equivalentes, denominadas alilo. El carbono que soporta la carga se conoce como posición alílica.
Otros ejemplos de resonancia en sistemas alílicos son:
SN1 en alílicos
Los compuestos con grupos salientes en posición alílica se disocian para formar carbocationes alílicos que pueden ser atacados por nucleófilos sobre cualquiera de las dos estructuras resonantes.
Etapa 1. Disociación del sustrato con formación de un carbocatión estabilizado por resonancia
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbocatión.
Etapa 3. Desprotonación del agua
SN1 en sustratos primarios Este mecanismo SN1 también ocurre con sustratos primarios, la deslocalización de la carga permite que el carbocatión formado sea estable.
Mecanismo:
Etapa 1. Ionización del sustrato con formación de carbocatión alílico primario
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua
Etapa 3. Desprotonación del agua
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