Reacciones de Condensación

Reacción de Condensación. Una reacción de condensación, en química orgánica, es aquella en la que dos moléculas, o una si tiene lugar la reacción de forma intramolecular, se combinan para dar un único producto acompañado de la formación de una molécula de agua (en general una molécula pequeña). Las reacciones de condensación siguen un mecanismo de adición-eliminación Es una reacción orgánica en la que dos moléculas se combinan para dar un único producto acompañado de la formación de una molécula de agua H₂O.

Ejemplos de Reacciones de Condensación:

• Formación de Ésteres:
  • Fórmula general: R-COOH + R’-OH → R-COO-R’ + H₂O
    • El OH^– del alcohol junto al H⁺ del ácido forman agua haciendo que las cadenas orgánicas se unan formando un éster
  • Ejemplos:
    • CH₃-COOH + CH₃CH₂-OH → CH₃-COO-CH₂CH₃ + H₂O
    • CH₃CH₂-COOH + CH₃CH₂-OH → CH₃CH₂-COO-CH₂CH₃ + H₂O
    • …
• Formación de Amidas a partir de Ácidos Carboxílicos y Aminas:
  • Fórmula general: R-COOH + R’-NH₂ → R-CON-R’ + H₂O
  • Ejemplos:
    • CH₃-COOH + CH₃NH₂ → CH₃-CONHCH₃ + H₂O
    • …
• Formación de Amidas a partir de Ésteres y Amoníaco:
  • Fórmula general: R-COOR’ + NH₃ → R-CONH₂ + R’OH
  • Ejemplos:
    • CH₃-COOCH₂CH₃ + NH₃ → CH₃-CONH₂ + CH₂CH₃OH

CONDENSACIÓN E HIDRÓLISIS

Las reacciones de condensación son las responsables de la formación de largas moléculas. Una enzima cataliza esta reacción. En este caso estamos viendo a una enzima del grupo de las sintetasas que está catalizando la unión de monómeros de glucosa. En cada nueva unión de un monómero de glucosa se desprende una molécula de agua.

La reacción opuesta es la reacción de hidrólisis, responsable de la digestión de largas moléculas. Una enzima va rompiendo los enlaces que forman los polímeros, ayudándose con la inserción de una molécula de agua. El resultado es la producción de monómeros.

La condensación aldólica es una reacción propia de aldehídos con hidrógenos en a. También la dan algunas cetonas. En general, la reacción es un equilibrio que está desplazado hacia los productos de partida.

Por ejemplo, el propanal reacciona con hidróxido para dar una pequeña cantidad de ion enolato. Éste, muy nucleófilo, se adiciona al grupo carbonilo de una molécula de aldehído remanente. El compuesto resultante de la adición se neutraliza con una molécula  de agua dando un b-hidroxialdehído. 

La condensación aldólica da lugar a un aldol o b-hidroxialdehído, en baja proporción. Sin embargo, la calefacción de este compuesto provoca su deshidratación produciendo un aldehído a,b-insaturado. La pérdida de agua «tira» de los equilibrios.
La autocondensación de un aldehído con hidrógenos en a conduce a un nuevo aldehído a,b-insaturado. Pero esta reacción tiene algunas limitaciones.