Nomenclatura de Biciclos
Nomenclatura de Biciclos. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el que se indica el número de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de puente, terminando en el nombre del alcano de igual número de carbonos.
Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el que se indica el número de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de puente, terminando en el nombre del alcano de igual número de carbonos.
Regla 2. La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena más larga hasta el segundo cabeza de puente, a continuación se numera la cadena mediana y por último el puente (cadena más pequeña)
Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos por localizadores que indican su posición en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo.
Nomenclatura de Biciclos – Problema
Indica el número de carbonos que tiene cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de puente en los siguientes biciclos.
{boton-blanco}Solución{/boton-blanco}
Los cabeza de puente (rojo) están unidos por dos cadenas de 1 carbono. La tercera cadena tiene 0 carbonos.
[1.1.0]
Los carbonos cabeza de puente (rojo) están unidos por 3 cadenas de un carbono.
[1.1.1]
De los carbonos cabeza de puente (rojo) parten cadenas de 2,1 y 0 carbonos.
[2.1.0]
De los carbonos cabeza de puente (rojo) parten cadenas de 2, 1 y 1 carbonos.
[2.1.1]
En los siguientes ejemplos se describe con más detalle la forma de identificar los valores que van dentro del corchete.
Numera los siguientes biciclos
{boton-blanco}Solución{/boton-blanco}
a) Se da localizador 1 a uno de los cabeza de puente y se prosigue numerando la cadena de mayor longitud hasta llegar al otro cabeza de puente, se continúa la numeración por la cadena de mediano tamaño y se termina en la pequeña.
La elección del carbono puente al que damos localizador 1 está condicionada a que los sustituyentes tomen los menores localizadores posibles. En este ejemplo, debe darse localizador 1 al carbono puente de abajo, así, el metilo tendrá localizador 2. Si damos localizador 1 al carbono puente de arriba el metilo ocupará la posición 4, más alta y por ello incorrecta.
Nombre: 2-Metilbiciclo[3.1.0]hexano
b) Se empieza la numeración en el carbono cabeza de puente y se numera la cadena más larga (3 carbonos). El segundo cabeza de puente toma localizador 5 y a partir de él seguimos numerando la cadena mediana. La numeración comienza en el carbono puente de arriba para que el cloro tome el menor localizador.
Nombre: 6-Clorobiciclo[3.2.0]heptano
c) Biciclo con cadenas de 3,2 y 1 carbonos. Comenzamos la numeración por el carbono cabeza de puente más próximo al bromo. Numeramos cadena grande, mediana y por último el puente (posición 8).
Nombre: 2-Bromobiciclo[3.2.1]octano
d) Biciclo con tres cadenas de igual longitud. Partimos del carbono cabeza de puente más próximo al flúor.
Nombre: 2-Fluorobiciclo[2.2.2]octano
