Los Isómeros Conformacionales

Conformaciones del etano

Los Isómeros Conformacionales. En el modelo molecular del etano representado a la derecha, podemos ver que los metilos pueden girar fácilmente uno respecto al otro. La energía necesaria para este giro, es de tan solo 3 kcal/mol. Se puede decir que hay rotación libre alrededor de los enlaces simples.

Conformaciones alternada y eclipsada del etano

Hay dos maneras de dibujar la molécula de etano: la conformación alternada y la eclipsada. En la conformación alternada cada átomo de hidrógeno del primer carbono se encuentra situado entre dos átomos de hidrógeno del segundo carbono, lo que evita repulsiones y hace que esta conformación sea de baja energía. En la conformación eclipsada todos los átomos de hidrógeno del primer carbono se hallan enfrentados a los del segundo. La rotación del metilo entorno al enlace C-C, permite el paso de la conformación alternada a la eclipsada y viceversa.

Las múltiples formas del etano creadas por rotación alrededor del enlace C-C son conformaciones y el estudio de las mismas se denomina análisis conformacional.

Isómeros Conformacionales del butano

En el butano la rotación alrededor del enlace C2-C3 también genera conformaciones alternadas y eclipsadas, entre las que destacan: conformación sin, conformación anti y conformación gauche En estos modelos moleculares se representan las conformaciones anti, sin y gauche del butano.

La conformación anti es la de mayor estabilidad del butano, los grupos metilo están alejados y no interaccionan. La conformación gauchees de menor estabilidad, en ella existe una interacción entre metilos que están situados a 60º, llamada interacción gauche

Proyección de Newman

¿Qué es una proyección de Newman?

La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo.

Proyección de Newman del etano alternado y eclipsado

Las conformaciones del etano se pueden representar fácilmente con esta proyección. En el caso de la conformación eclipsada para hacer más visibles los tres hidrógenos posteriores, éstos se dibujan ligeramente girados respecto a la posición totalmente eclipsada.

Proyección de Newman para las conformaciones del butano

En la columna derecha se incluyen las conformaciones sin, anti y gauche del butano, con sus respectivas proyecciones de Newman, en las que se pueden observar las interacciones entre grupos metilo.  La conformación más estable es la anti (no presenta repulsiones metilo-metilo), siendo la conformación sin la de mayor  inestabilidad (energía elevada) debido al  eclipsamiento metilo-metilo.