Los Ésteres

Los Ésteres. Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R’). Etimológicamente, la palabra «éster» proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato

Los Ésteres son compuestos orgánicos formados por un ácido carboxílico R-(C=O)-OH al que se le añade una cadena orgánica que sustituye al hidrógeno.

Etimológicamente, la palabra «Éster» proviene del griego donde significaba «éter de vinagre».

Los Ésteres tienen por lo tanto la estructura R-(C=O)-OR’:

Estructura General de un Éster

Nomenclatura y Ejemplos de Ésteres:

Los Ésteres se nombran de la siguiente manera:

• Se nombra la parte de la cadena que se corresponde al radical «RCOO«
• A continuación se le añade el sufijo «-ato«
• Para terminar se nombra la parte de la cadena correspondiente al radical R‘

Ejemplos de nomenclatura de Ésteres:

• CH₃-(C=O)-O–CH₃ → etanoato de metilo
• CH₃-(C=O)-O–CH₂–CH₃ → etanoato de etilo
• CH₃–CH₂–CH₂-(C=O)-O–CH₂–CH₃ → butanoato de etilo
• CH₃–CH₂-(C=O)-O–CH₃ → propanoato de metilo
• …

Obtención de los Ésteres:

Los Ésteres se obtienen de la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol:

Reacción general de obtención de Ésteres

Propiedades de los Ésteres:

• Pueden formar enlaces de hidrógeno
• Son más solubles que los hidrocarburos de los que derivan pero menos que los alcoholes correspondientes
• Tienen un olor característico que los hace ser empleados como fragancias artificiales

 

Grupos Funcionales:

Grupo	Compuestos
Alquilo: alcanos	Radicales Alquilo: -CH3 metilo
Alquenilo: alquenos	Radicales Alquenilo: -CH=CH-CH3 1-propenilo
Alquinilo: alquinos	Radicales Alquinilo: -C≡CH etinilo
Hidroxilo: R-OH	Alcoholes: CH3–OH
Alcoxi: R-O-R’	Éteres: CH3−O−CH3
Carbonilo: R-(C=O)-R’	Aldehídos: R-HC=O HCHO Metanal Cetonas: R-(C=O)-R’ CH3-(C=O)-CH3
Carboxilo: R-(C=O)-OH	Ácidos Carboxílicos: CH3COOH ác. acético Anhídridos de Ácido: CH3–CO–O–CO-CH2CH3
Acilo: R-CO–O-R’	Ésteres: CH3–COO-CH3
Amino: R-NR’R» RR’C=N-R»	Aminas: CH3–NH-CH3 Iminas: CH3C=N-CH3
Amino-Carbonilo R-(C=O)-NR’HR-(C=O)-NR’R»	Amidas: CH3–CO-NH2 Imidas: HCONHCOCH3
Nitro: R-NO2	Nitrocompuestos: CH3-CH2-CH2–NO2
Nitrilo: R-C≡N R-N≡C	Nitrilos o Cianuros: H-C≡N Isocianuros: CH3-N≡C