Los Dioles
Los Dioles. Un diol vecinal es un diol con dos grupos hidroxilo en posiciones vecinales, es decir, unidos a átomos adyacentes. Los ejemplos incluyen el 1,2-etanodiol o etilenglicol HO-(CH2)2-OH, un ingrediente común de los productos anticongelantes, y el propano-1,2-diol o propilenglicol , HO-CH2-CH(OH)-CH3.Un diol geminal tiene dos grupos hidroxilos enlazados al mismo átomo. Los ejemplos incluyen el metanodiol H2C(OH)2 y el 1,1,1,3,3,3-hexafluorpropano-2,2-diol (F3C)2C(OH)2, la forma hidratada de la hexafluoracetona.
Un Diol (o Glicol) es un Alcohol que contiene dos Grupos Hidroxilo (-OH).
Etimológicamente «glicol» procede del griego «glykys» que significa «dulce» por el ligero sabor dulce que poseen. Tipos de Dioles:
- Diol Vecinal: poseen los dos grupos hidroxilo (-OH) en átomos adyacentes:
HO-CH2-CH2–OH HO-CH2-CH(OH)-CH3 HO-CH2-CH(OH)-CH2-CH3
- Diol Geminal: poseen los dos grupos hidroxilo (-OH) en el mismo átomo:
H2C(OH)2 CH3-CH(OH)2 CH3-CH2-CH(OH)2
Nomenclatura de los Dioles:
Los Dioles se pueden nombrar según:
- Nomenclatura Sistemática: se nombran igual que los Alcoholes pero añadiendo la terminación «diol» y la posición en la cual se encuentran los dos grupos hidroxilo (-OH).
HO-CH2-CH2-OH 1,2-etanodiol HO-CH2-CH(OH)-CH3 1,2-propanodiol
- Nomenclatura Común: se nombran con el alqueno del que proceden añadiéndole la terminación «glicol«
HO-CH2-CH2-OH etilenglicol HO-CH2-CH(OH)-CH3 propilenglicol
Ejercicios de Dioles:
Ejercicio 1: Obtener la fórmula estructural de los siguientes dioles:
- 1,3-propanodiol (trimetilenglicol)
- 1,2-propanodiol (propilenglicol)
- 1,3-butanodiol
- 1,2-ciclopentanodiol
Ejercicio 2: Nombrar los siguientes dioles:
- CH3-CH2-CH2-CH2-CH(OH)-CH(OH)-CH2-CH3
- CH3-CH2-C(OH)2-CH2-CH2-CH3
- CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2(OH)-CH3
Solución Ejercicio de Dioles:
Ejercicio 1: Obtener la fórmula estructural de los siguientes dioles:
- 1,3-propanodiol (trimetilenglicol)
CH2(OH)-CH2–CH2(OH)
- 1,2-propanodiol (propilenglicol)
CH3–CH2(OH)-CH2(OH)
CH2(OH)-CH2–CH(OH)-CH3
Ejercicio 2: Nombrar los siguientes dioles:
- CH3-CH2-CH2-CH2-CH(OH)-CH(OH)-CH2-CH3
3,4-Octanodiol
- CH3-CH2-C(OH)2-CH2-CH2-CH3
3,3-Hexanodiol
- CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2(OH)-CH3
2,7-Nonanodiol
Síntesis y Obtención de los Dioles:
Los
Dioles se pueden obtener:
- A partir de la oxidación de Alquenos
- Dihidroxilación asimétrica
- A partir de la reacción de un Alqueno con formaldehído
- Hidratación de Cetonas
Reacciones de los Dioles:
- Los Dioles forman éteres en reacciones de esterificación
- El Etilenglicol (HOCH2CH2OH) se utiliza como monómero en reacciones de polimerización
- Los Dioles forman éteres cíclicos mediante catalizadores ácidos (ciclación diol)
- Los Dioles vecinales forman cetonas y aldehídos al romperse el enlace C-C
- Los Dioles geminales forman grupos carbonilo por deshidratación
Aplicaciones de los Dioles:
Los Dioles se pueden emplear en anticongelantes lubricantes, plastificantes, cosméticos, pinturas, refrigerantes, desengrasantes, condimentos, fibras textiles…
Otros Grupos Funcionales:
- Alquilo: formado por Alcanos. Da lugar a Radicales Alquilo (-CH3 metilo, -CH2CH3 etilo…)
- Alquenilo: formado por Alquenos. Da lugar a Radicales Alquenilo (-CH=CH-CH3 1-propenilo…)
- Alquinilo: formado por Alquinos. Da lugar a Radicales Alquinilo (-C≡CH etinilo…)
- Hidroxilo: R-OH. Da lugar a los Alcoholes (CH3OH alcohol metílico, CH3CH2OH alcohol etílico…)
- Alcoxi: R-O-R’. Da lugar a los Éteres (CH3OCH2CH3 metoxietano, CH3OCH=CH2 metoxieteno…)
- Carbonilo: R-(C=O)-R’. Da lugar a dos tipos de compuestos:
- Aldehídos: cadena acabada en R-HC=O. Ejemplos: HCHO metanal, CH3–CHO etanal…
- Cetonas: R-(C=O)-R’. Ejemplos: CH3-(C=O)-CH3 propanona, CH3CH2-(C=O)-CH2CH3…
- Carboxilo: R-(C=O)-OH. Da lugar a dos tipos de compuestos:
- Ácidos Carboxílicos: CH3COOH ácido acético…
- Anhídridos de Ácido: CH3–CO–O–CO-CH2CH3 anhídrido etanoico…
- Acilo: R-CO–O-R’. Da lugar a los Ésteres: CH3–COO-CH3 etanoato de metilo…
- Amino: R-NR’R» o RR’C=N-R». Da lugar a dos tipos de compuestos:
- Aminas: CH3–NH-CH3 dimetilamina…
- Iminas: CH3C=N-CH3…
- Amino-Carbonilo: R-(C=O)-NR’H o R-(C=O)-NR’R». Da lugar a los siguientes compuestos:
- Amidas: CH3–CO-NH2…
- Imidas: HCONHCOCH3…
- Nitro: R-NO2. Da lugar a los Nitrocompuestos: CH3-CH2-CH2–NO2…
- Nitrilo: R-C≡N o R-N≡C. Da lugar a:
- Nitrilos o Cianuros: H-C≡N…
- Isocianuros: CH3-N≡C…
