Los alcanos. Son hidrocarburos, es decir, compuestos que sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados, ya que carecen de enlaces dobles o triples y, por tanto, todos sus carbonos presentan hibridación sp3. Además, carecen de grupos funcionales.
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula.
En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina.
El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864. Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada bárbara.
La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.
El metano, etano y propano son los únicos alcanos con las fórmulas CH4, CH3CH3 y CH3CH2CH3. Sin
Existen tres isómeros de fórmula C5H12. El isómero lineal se llama n-pentano. Los ramificados son el isopentano (2-metilbutano) y el neopentano (2,2-dimetilpropano).
Existen cinco isómeros constitucionales de fórmula C6H14:
A medida que aumenta el número de carbonos crece de forma exponencial el número de isómeros. Existen más de 360 000 isómeros con la fórmula C20H42 y más de 62
millones con la fórmula C40H82.
Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los vértices un tetraedro.
Las distancias y ángulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.
Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36
son líquidos.
Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos de la molécula. También se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de ebullición menor que sus isómeros lineales.
En la siguiente gráfica se representan los puntos de ebullición de alcanos lineales (en negro) y los correspondientes a sus 2-metilalcanos isómeros (en azul).
En fase líquida existen fuerzas de atracción entre moléculas que las mantiene unidas. Para pasar a fase gas la sustancia es necesario vencer estas fuerzas intermoleculares mediante el aporte de energía.
En moléculas neutras, como son los alcanos, las fuerzas atractivas son debidas a interacciones de van der Waals que pueden ser de tres tipos: interacciones dipolo – dipolo, dipolo – dipolo inducido y dipolo inducido – dipolo inducido.
La formación de los dipolos inducidos que producen la atracción entre moléculas neutras puede verse en el siguiente esquema:
Consideremos los isómeros del pentano, como ejemplo de la disminución en el punto de ebullición, al pasar de alcanos lineales a ramificados.
El pentano tiene una importante área superficial que permite gran número de interacciones dipolo inducido – dipolo inducido. El 2-Metilbutano es más compacto y posee menor área superficial, menos interacciones intermoleculares y menor punto de ebullición.
A continuación, dibujaremos la proyección de Newman del etano alternado. Miramos la molécula situándonos en la posición de la flecha. Representamos el carbono que tenemos enfrente por un punto y sacamos los enlaces que parten hacia los hidrógenos. El carbono que está al fondo no podemos verlo, aunque si vemos los hidrógenos que parten de él (representados en rojo). Lo representamos por un círculo y sacamos los enlaces que lo unen a los hidrógenos (representados en azul).
Ahora intentemos proyectar la conformación del etano que tiene todos los hidrógenos enfrentados (llamada conformación eclipsada). Situándonos en la posición de la flecha tenemos enfrente el carbono con los hidrógenos rojos. Los hidrógenos azules quedan tapados y no podemos verlos. En la proyección de Newman estos hidrógenos (azules) aparecen ligeramente girados para poder representarlos.
La rotación del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos conformaciones límite -la conformaciones alternada (con los hidrógenos alternados) y la conformación eclipsada (con los hidrógenos enfrentados-. El paso de la conformación alternada a la eclipsada o viceversa se realiza por giro de 60º. Obsérvese que en un giro de 360º existen infinitas conformaciones posibles.
La rotación en torno al enlace simple oxígeno-oxígeno en la molécula de agua oxigenada genera tres conformaciones de especial importancia. La conformación que tiene los hidrógenos enfrentados se llama SIN. Cuando los hidrógenos se sitúan a lados opuestos se habla de confórmero ANTI. La conformación que deja los hidrógenos a 60º recibe el nombre de Gauche
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