Alcanos.| Química | hidrocarburos de cadena abierta

Alcanos

Alcanos. Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).
Los Alcanos son compuestos formados por Carbono e Hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono–carbono. Por su estructura los alcanos se denominan hidrocarburos saturados.
Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula y se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.
En una molécula de alcano los únicos enlaces químicos existentes son los sencillos entre átomos de carbono y entre átomos de carbono e hidrógeno. Debido a la gran estabilidad de estos enlaces los alcanos son poco reactivos, por lo cual se les denomina también parafinas. En la naturaleza se encuentran formando parte del gas natural y de los petróleos. El metano, constituye el llamado gas grisú o gas de los pantanos, que se desprende en las minas de carbón y en los lugares pantanosos.

Cómo se nombran?
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo «-ano». Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación «-ano». Los alcanos se nombran terminando en «ano» y el prefijo que indica el número de carbonos de la molécula. A esta terminación se agrega un prefijo que indica la cantidad de átomos de carbono presentes y que es común para todos los hidrocarburos. A partir de 11 átomos de carbono se adiciona al prefijo Dec otro prefijo que será Un, Do, Tri, etc. Así un alcano de cadena lineal de 12 átomos carbono se nombra Dodecano.
Radical alquilo

un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación «ano» por «ilo», o «il» cuando forme parte de un hidrocarburo.

Fórmula Nombre Radical Nombre
CH4 Metano CH3– Metil-(o)
CH3–CH3 Etano CH3–CH2– Etil-(o)
CH3–CH2–CH3 Propano CH3–CH2–CH2– Propil-(o)
CH3–CH2–CH2–CH3 Butano CH3–CH2–CH2–CH2– Butil-(o)
CH3–(CH2)3–CH3 Pentano CH3–(CH2)3–CH2– Pentil-(o)
CH3–(CH2)4–CH3 Hexano CH3–(CH2)4–CH2– Hexil-(o)
CH3–(CH2)5–CH3 Heptano CH3–(CH2)5–CH2– Heptil-(o)
CH3–(CH2)6–CH3 Octano CH3–(CH2)6–CH2– Octil-(o)
CH3–(CH2)7–CH3 Nonano CH3–(CH2)7–CH2– Nonil-(o)
CH3–(CH2)8–CH3 Decano CH3–(CH2)8–CH2– Decil-(o)

Metano Metil-(o)
Etano Etil-(o)
Propano Propil-(o)
Butano Butil-(o)
Pentano Pentil-(o)
Hexano Hexil-(o)
Heptano Heptil-(o)
Octano Octil-(o)Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes: Nº de C Nombre Nº de C Nombre
9 nonano 30 triacontano
10 decano 31 hentriacontano
11 undecano 32 dotriacontano
12 dodecano 40 tetracontano
13 tridecano 41 hentetracontano
14 tetradecano 50 pentacontano
15 pentadecano 60 hexacontano
16 hexadecano 70 heptacontano
17 heptadecano 80 octacontano
18 octadecano 90 nonacontano
19 nonadecano 100 hectano
20 icosano 200 dihectano
21 henicosano 300 trihectano
22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de higrógeno en un alcano, por lo que contieneSe llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura. Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.

3-metilhexano

Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números «localizadores» sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación «-il» para indicar que son radicales. Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.

4-etil-2-metil-5-propiloctano
Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo «di-«, «tri-«, «tetra-«, etc.
2,3-dimetilbutano
Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.
5-isopropil-3-metiloctano
Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la «d» para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la cadena principal.
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano

Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de por que extremo de la cadena principal contemos, se tendrá en cuenta el orden alfabético de las ramificaciones.

4-etil-5-metiloctano
Si nos dan la fórmula Busca la cadena más larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una ramificación. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano. Si nos dan el nombre Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono. Ejemplos

3-metilpentano
4-etil-2,4-dimetilhexano
3-isopropil-2,5-dimetilheptano

La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:

3-metilpentano
4-etil-2,4-dimetilhexano
3-isopropil-2,5-dimetilheptano

La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:

isopropilo (isómero do propilo) (1-metiletilo)

isobutilo (2-metilpropilo)
secbutilo (butilo secundario) (1-metilpropilo)
tercbutilo (butilo terciario) (1,1-dimetiletilo)
isopentilo (3-metilbutilo)
neopentilo (2,2-dimetilpropilo)

Propiedades físicas

Los Puntos de fusión y ebullición de los alcanos son bajos y aumentan a medida que crece el número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por fuerzas de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más elevados que sus isómeros ramificados.

Punto de ebullición

Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los Isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.

Solubilidad

Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí (se pueden mezclar) y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el Benceno, Tetracloruro de carbono, Cloroformo y otros alcanos.

Síntesis

El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de Alquenos. Como catalizadores pueden utilizarse el Platino, el Paladio y el Níquel.

Propiedades químicas

Dada su escasa reactividad los alcanos también se denominan parafinas. Las reacciones más importantes de este grupo de compuestos son las halogenaciones radicalarias y la combustión.

Combustión

La combustión es la combinación del hidrocarburo con Oxígeno, para formar Dióxido de carbono y agua. Arden en el aire con llama no muy luminosa y la energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 (calorías). Donde n es el número de átomos de carbono.

Halogenación

El Bromo es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente se obtiene un sólo producto, que será aquel que resulte de la adición del Bromo al carbono más sustituido. Reacción similar ocurre con el Cloro. El Flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos. La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

Isómeros

Se denominan isómeros aquellos compuestos que poseen la misma composición (igual cantidad de átomos de carbono e hidrógeno) y diferente estructura. Como las propiedades de un compuesto dependen de su estructura, entonces los isómeros también poseen propiedades diferentes. La isomería más frecuente en los alcanos es la de cadena, aunque también pueden encontrarse isómeros conformacionales.

Isómeros conformacionales

Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C–C. Se llaman conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones.

Proyección de Newman

La energía de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de Newman. Así en el caso del etano la conformación eclipsada es la de mayor energía, debido a las repulsiones entre hidrógenos.

Diagramas de energía potencial

Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede representar en un diagrama de energía potencial donde se puede ver que conformación es más estable (mínima energía) y la energía necesaria para pasar de unas conformaciones a otras.