Ácidos Policarboxílicos

Ácidos Policarboxílicos. Los carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. … Generalmente los carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa. Un Ácido Policarboxílico es un compuesto orgánico perteneciente al grupo de los ácidos orgánicos. El Ácido Policarboxílico se caracteriza por tener tres o más grupos carboxílico (-COOH).

Un ejemplo de Ácido Policarboxílico es el ácido cítrico:

COOH-CH2-COH(COOH)-CH2-COOH

Clasificación General de los Ácidos:

Los ácidos se pueden clasificar según diferentes criterios expuestos a continuación.

• ÁCIDOS INORGÁNICOS O MINERALES:

Hidrácidos: compuestos binarios con fórmula HX, donde X es un no-metal (halógeno o anfígeno): HF  ác. fluorhídrico  HBr  ác. bromhídrico, HCl  ác. clorhídrico…

• • Oxácidos u Oxoácidos: compuestos ternarios con fórmula H_aX_bO_c, donde X es un no-metal o metal de transición: H₂SO₄ ác. sulfúrico  H₂SO₃ ác. sulfuroso  H₂CO₃ ác. carbónico…

• ÁCIDOS ORGÁNICOS:

• Monocarboxílicos: compuesto orgánico con 1 grupo carboxilo (-COOH). CH₃CH₂CH₂COOH…
  
• Dicarboxílicos: compuesto orgánico con 2 grupos carboxilo (-COOH). HOOC-(CH₂)-COOH…
• Policarboxílicos: compuesto orgánico con más de 2 grupos carboxilo (-COOH). Ej: ácido cítrico
• Sulfónicos: compuesto con fórmula R–S(=O)₂–OH donde R es una cadena carbonada. Ej: CH₃SO₂OH

• SEGÚN LA FUERZA DEL ÁCIDO:

Ácidos Fuertes: en disolución acuosa se disocia completamente (HA → H⁺ + A^–). HCl, H₂SO₄ …

Ácidos Débiles: en disolución acuosa se disocia parcialmente (HA ↔ H⁺ + A^–). CH₃COOH, HCN …

• SEGÚN ÁTOMOS DE H QUE DONAN:

Ácidos Monopróticos: capaces de donar 1 protón por molécula en la disociación. HCOOH, C₆H₅COOH

Ácidos Dipróticos: capaces de donar 2 protones por molécula en la disociación. H₂SO₄ …

Ácidos Polipróticos: capaces de donar más de 2 protones por molécula. H₃PO_{4 …}

Características y propiedades

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H⁺, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO^–.

{\displaystyle R-COOH\rightleftharpoons R-COO^{-}+H^{+}}Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Estos no solo son importantes y esenciales por su propia naturaleza, sino que además son la materia primas al momento de preparar los derivados de acilo, tales como : los cloruros de ácido, los ésteres,las amidas, y los tioésteres. Sin contar que en la mayoría de las rutas biológicas están presentes.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.

Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pK_a. El ion resultante, R-COO^–, se nombra con el sufijo «-ato».