Ácidos Dicarboxílicos

Ácido Monocarboxílico. Un Ácido Dicarboxílico es un compuesto orgánico perteneciente al grupo de los ácidos orgánicos. Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácidoláurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua. El Ácido Dicarboxílico se caracteriza por tener dos grupos carboxílico (-COOH).

La fórmula general de un ácido dicarboxílico es:

 HOOC–R–COOH

donde R suele corresponder a una cadena carbonada.

Nomenclatura y Ejemplos de Ácidos Dicarboxílicos:

Según la nomenclatura IUPAC: ácido + hidrocarburo equivalente + «-dioico». Ejemplo:

• HOOC–COOH Ácido etanodioico
• HOOC-(CH₂)-COOH Ácido propanodioico
• HOOC-(CH₂)₂–COOH Ácido butanodioico
• HOOC-(CH₂)₃–COOH Ácido pentanodioico
• HOOC-(CH₂)₄–COOH Ácido hexanodioico
• …

Propiedades y usos de los Ácidos Dicarboxílicos:

Los Ácidos  Dicarboxílicos tienen propiedades análogas a los ácidos monocarboxílicos:

• de 6 a 15 carbonos se denominan ácidos de cadena corta
• Los ácidos con cadenas mayores a 15 carbonos se denominan ácidos grasos.

Se emplea, entre otras muchas cosas para preparar copolímeros como el nailon.

Clasificación General de los Ácidos:

Los ácidos se pueden clasificar según diferentes criterios expuestos a continuación.

• ÁCIDOS INORGÁNICOS O MINERALES:
  • Hidrácidos: compuestos binarios con fórmula HX, donde X es un no-metal (halógeno o anfígeno): HF  ác. fluorhídrico  HBr  ác. bromhídrico, HCl  ác. clorhídrico…

• • Oxácidos u Oxoácidos: compuestos ternarios con fórmula H_aX_bO_c, donde X es un no-metal o metal de transición: H₂SO₄ ác. sulfúrico  H₂SO₃ ác. sulfuroso  H₂CO₃ ác. carbónico…

• ÁCIDOS ORGÁNICOS:
  • Monocarboxílicos: compuesto orgánico con 1 grupo carboxilo (-COOH). CH₃CH₂CH₂COOH…
    
  • Dicarboxílicos: compuesto orgánico con 2 grupos carboxilo (-COOH).  HOOC-(CH₂)-COOH…
  • Policarboxílicos: compuesto orgánico con más de 2 grupos carboxilo (-COOH). Ej: ácido cítrico
  • Sulfónicos: compuesto con fórmula R–S(=O)₂–OH donde R es una cadena carbonada. Ej: CH₃SO₂OH

• SEGÚN LA FUERZA DEL ÁCIDO:
  • Ácidos Fuertes: en disolución acuosa se disocia completamente (HA → H⁺ + A^–). HCl, H₂SO₄ …
  • Ácidos Débiles: en disolución acuosa se disocia parcialmente (HA ↔ H⁺ + A^–). CH₃COOH, HCN …
• SEGÚN ÁTOMOS DE H QUE DONAN:
  • Ácidos Monopróticos: capaces de donar 1 protón por molécula en la disociación. HCOOH, C₆H₅COOH
  • Ácidos Dipróticos: capaces de donar 2 protones por molécula en la disociación. H₂SO₄ …
  • Ácidos Polipróticos: capaces de donar más de 2 protones por molécula. H₃PO_{4 …}